22. Halogenderiváty uhlovodíků

FREONY - chlorofluoruhlovodíky; CFC
• bezbarvé plynné halogenalkany obsahující v molekule atomu Cl a F
• zdravotně nezávadné
• snadno stlačitelné, velmi teplotně a chemicky odolné (za jejich oběv byla udělena Nobelova cena)
• sloužily jako náplně do chladících zařízení, hnací plyny ve sprejích, nadouvadla do pěnových hmot (izolace, čalounění), rouzpouštědla pro čištění elektronických součástek (mikroprocesorů)
• jejích výroba a používání je v současné době zakázáno
• životnost freonů v atmosféře je velmi dlouhá (60-522 let) - částice se dostávají až do stratosféry, kde rozkládají stratosferický ozon a poškozují ozonovou vrstvu chránící Zemi před škodlivým UV záření
• ve vyšších vrstvách atmosféry se z molekuly freonu odštěpí chlor, který reaguje s ozonem za vzniku oxidu chloru a molekuly kyslíku

Cl + O3 ClO + O2

• oxid chloru pak reaguje s volným kyslíkem, vzniká O2 a opět se odštěpuje atom chloru (reakce se řetězově šíří)

ClO + O Cl + O2

• NÁZVOSLOVÍ: FREON X X X

DIOXINY
• skupina toxických polychrolovaných organických heterocyklických sloučenin
• jsou odvozené od dibenzo-1,4-dioxinu
• v přírodě se velmi pomalu rozkládají
• jsou rozpustné v tucích a mají schopnost akumulovat se (hromadit se) v tukových tkáních
• nejznámnější je TCDD - 2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin, který vzniká nedokonalým spalováním chlorovaných organických látek
• ve velmi vysokých dávkách způsobují dioxiny trvalé poškození pokožky (chlorakné)
• v nízkých dávkách jsou karcinogenní a velmi teratogenní (působí na plod v těle matky)
• vznikají při nedokonalém spalovaní chlorovaných organických látek, spékáním železných rud, bělením papíru
• v přirodě vznikají při erupci sopek a při lesních požárech, při spalování halogenderivátů při teplotách 200 °C – 400 °C (spalování odpadů – pneumatik, grilování apod.)

POLYCHROLOVANÉ BIFENYLY - PCB, PCBs
• perzistilní látky
• vznikají chlorací bifenylů
• OBECNÝ VZOREC: C12H10-xClx
• dříve se používaly jako aditiva v barvách a lacích
• využívají se jako hydraulické kapaliny a plastifikátory
• v malých dávkách jsou karcinogenní
• mají nepříznivý účinek na imunitu a játra
• jsou špatně rozpustné ve vodě, ale jsou rozpustné v organických rozpouštědlech
• za normálních podmínek jsou bezbarvé krystalické látky, bez zápachu, chemicky stale, odolné, přilnavé a nehořlavé

YPERIT
• v čistém stavu bezbarvá olejovitá kapalina bez zápachu
• pro vojenské účely se používá nečištěný (žlutý až hnědý zapáchající po hořčici)
• 6x těžší než vzduch
• smrtelná dávka je asi 7,5 g pro dospělého člověka
• způsobuje puchýře, plicní otok
• po 10 minutách difunduje i gumovými rukavicemi
• lze léčit jododeriváty (snižují jeho účinek)
• dlouhá inkubační doba
• poprvé použit v první světové válce u belgického města Yprés
• bojová látka 1. třídy (evidovaná)