DUSÍK A JEHO SLOUČENINY, DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKU

▪ Z halogenderivátů reakcí s dusitany (SN)

2. Aromatické nitrosloučeniny – nitrací (SE)

− Reakce:

1. Z reakcí má největší význam redukce, kdy se z nitroskupiny postupně odstraní

jeden nebo oba kyslíkové atomy, záleží na pH:

a. Redukce v kyselém prostředí – vznikají aminy

 Provádí se působením železa, cínu nebo zinku v prostředí

kyseliny chlorovodíkové

b. Redukce v zásaditém prostředí – vznikají hydrazoláty

 Provádí se působením zinku a hydroxidu sodného

c. Redukce v neutrálním prostředí – vznikají hydroxylaminy

 Reakce se zinkem a salmiakem

d. Redukce katalytická

 Redukce nitrobenzenu plynným vodíkem na

měděném/niklovém katalyzátoru

 Dnes jediná průmyslová výroba anilinu (i ostatních

aminosloučenin)

2. Další významná reakce je elektrofilní substituce, kdy nitroskupina řídí vstup

dalších substituentů do polohy meta. Samotnou skupinu NO2 nelze nahradit

− Zástupci:

o Nitroalkany

▪ V praxi rozpouštědla, zejména nitromethan (speciální motorové

palivo)

o Trichlornitromethan (chlorpikrin) CCl3NO2

▪ Bezbarvá jedovatá kapalina, v zemědělství likvidace chorob a škůdců
▪ Silně dráždí plíce, oči a kůži, bojový plyn za 1. sv. války

o Nitrobenzen

▪ Hořlavá nažloutlá kapalina vonící po hořkých mandlích, vysoce toxický
▪ Používá se při přípravě anilinu a jako rozpouštědlo

5

o 2, 4, 6–trinitrotoluen (TNT)

▪ Žlutá krystalická látka, silně výbušná
▪ Jedovatá, může způsobit anémii
▪ Vojenská trhavina

o 2, 4, 6–trinitrofenol (kyselina pikrová)

▪ Žlutá krystalická látka, rozpustná ve vodě
▪ Vojenská trhavina
▪ Její soli – pikráty – ještě výbušnější → iniciační výbušniny

− Aminy:

o Nejdůležitější sloučeniny dusíku
o Lze je považovat za deriváty amoniaku, kterému se podobají strukturou
o Vlivem volného elektronového páru dochází k deformaci tetraedrického

uspořádání

o Atom N má vyšší ENG než atom C, proto vykazují záporný indukční efekt -I
o Přítomnost volného elektronového páru způsobuje zvýšení elektronové

hustoty aromatického cyklu, má tak kladný mezomerní efekt +M

o Podle počtu nahrazených vodíkových atomů v molekule amoniaku:

− Názvosloví:

I.

-NH2 je hlavní skupinou – primární aminy

a. Systematické – uhlovodík + -amin (methanamin)

 Aminoskupina má přednost před nitroskupinou i halogenem,

násobná vazba má ale přednost

b. Radikálové – uhlovodíkový zbytek + -amin (fenylamin)
c. Triviální (anilin)

II.

-NH2 je hlavní skupinou – sekundární a terciární aminy

a. Systematické – všechny alkyly jsou stejné (trimethylamin)
b. Nesymetrické – alkyly nejsou stejné

 Vybereme řetězec zá základ názvu (aromaticky/cyklický poté

až nejdelší alifatický), ostatní podle abecedy a přidáme
označení N (N–methylpropan–1–amin)