DUSÍK A JEHO SLOUČENINY, DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKU

6

 Aditivní princip – jednotlivé radikály se seřadí podle abecedy,

druhý se dá do závorky (ethyl(methyl)amin)

III.

-NH2 je vedlejší skupinou – v názvu se objeví předpona amino- (kyselina 2–
aminopropanová)

− Vlastnosti:

o Nižší aminy plyny a kapaliny nepříjemného zápachu
o Vyšší aminy tuhé látky bez zápachu
o Příčina zápachu při rozkladu organismů – vznikají rozkladem aminokyselin
o Aromatické aminy jsou toxické, často karcinogenní (mohou se vstřebávat i

pokožkou)

o Řada aminů má fyziologické účinky, např. adrenalin, efedrin
o Vazba C – N je polární a málo polarizovatelná, je pevná, proto je malá

pravděpodobnost jejího zániku

o Nukleofilní vlastnosti – volný elektronový pár na atomu N
o Bazicita roste v řadě amoniak – terciární amin – primární amin – sekundární

amin (NH3 < (CH3)3NH2 < CH3NH2 < CH3–NH2–CH3) → více alkylových skupin =
vyšší elektronová hustota N – možnost zapojení elektronového páru do
donor-akceptorové vazby; terciární amin nelze z důvodu prostorového
uspořádání

− Výroba:

o Alifatické aminy

a. Z halogenderivátů

CH3Cl + NH3 → CH3NH2 + HCl

b. Z alkoholů – methanol + amoniak

o Aromatické aminy

▪ Z halogenderivátů
▪ Redukcí nitrosloučenin (přítomnost HCl + Fe)

− Reakce:

1. Reakce s kyselinami – vznikají alkylamoniové soli
2. Diazotace = reakce s kyselinou dusitou (-NO2 skupinou) – vznikají

diazosloučeniny

▪ Kyselina dusitá je nestálá, používá se proto nejčastěji směs dusitanu

sodného a kyseliny chlorovodíkové

▪ Reagují primární nebo sekundární aminy
▪ Vzniklé diazoniové soli jsou nestabilní a reaktivní, reakce probíhá při

nízkých teplotách

▪ Nejdůležitější je reakce u aromatických aminů:

7

▪ V organických syntézách se využívají k záměně aminoskupiny za jinou

skupinu

▪ Velmi důležitá je následná reakce diazoniových solí s aromatickými

aminy nebo fenoly = kopulace

▪ Barevnost je způsobena částmi molekul – chromofory. Ty obsahují

násobné vazby, které z viditelného světla pohlcují některou složku a
zobrazují se sami v doplňkové barvě. V barvivech je chromoforem
vazba -N=N-

3. Substituce aromatických aminů – substituent 1. třídy, řídí vstup do polohy

ortho a para

− Zástupci:

o Methylamin CH3NH2

▪ Bezbarvý plyn, nepříjemný zápach, vzniká rozkladem bílkovin (ryby)
▪ Využívá se pro výrobu metamfetaminu

o Hexan–1, 6–diamin NH2(CH2)6NH2

▪ Krystalická látka používaná k výrobě polyamidových vláken (silon,

nylon 6, 6, aj.)

o Benzenamin (anilin)

▪ Toxická olejovitá nažloutlá kapalina, velmi málo se mísí s vodou, je

jedovatý

▪ Vlivem oxidace se na vzduchu mění červeně až hnědě (vznik chinonů)
▪ Výroba léčiv, barviv, plastů
▪ Nachází se v černouhelném dehtu a je součástí barviva indiga

o Benzen–1, 4–diamin