DUSÍK A JEHO SLOUČENINY, DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKU

− Kyseliny:

o Kyselina dusitá HNO2

▪ Středně silná kyselina, nestálá, snadno podléhá oxidaci i redukci
▪ Výroba barviv
▪ Její soli: dusitany MINO2 – dobře rozpustné ve vodě

o Kyselina dusičná HNO3

▪ Silná kyselina, světlem se rozkládá, bezbarvá
▪ S vodou neomezeně mísitelná
▪ Silné oxidovadlo, oxiduje skoro všechny kovy, pouze Au a některé

platinové kovy (Pt, Rh, Zr, Nb, Ta) reagují jen s lučavkou královskou
(směs HNO3 a HCl v poměru 1:3)

▪ Fe, Cr a Al se v koncentrované HNO3 pasivují – pokrývají se vrstvou

oxidů, které brání další reakci

▪ Xantoproteinová reakce – bílkoviny žloutnou
▪ Příprava rozkladem dusičnanu sodného kyselinou sírovou:

NaNO3 + H2SO4 → NaHSO4 + HNO3

▪ Výroba organických barviv, léčiv, celulózních laků, výbušnin, dusičnanů

3

▪ Průmyslová výroba nepřímou katalytickou oxidací amoniaku:

1. N2 + 3H2 → 2NH3
2. 4NH3 + 5O2→ 4NO + 6H2O
3. 2NO + O2 → 2NO2
4. 3NO2 + H2O → 3HNO3 + NO

▪ Koncentrovaná má 68 %
▪ Její soli jsou dusičnany MINO3 – rozpustné ve vodě, při vyšších

teplotách oxidační vlastnosti, termicky se rozkládají na dusitany až
oxidy – lze je získat reakcí HNO3 s kovy

− Dusíkatá hnojiva:

o Dusičnan amonný NH3NO3, dusíkaté vápno (kyanid vápenatý) CoCN2, síran

amonný (NH4)2SO4, močovina CH4N2O

− DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ:

o Obsahují v molekule vázaný dusík (součást látek pro život nezbytných – AMK,

bílkoviny, vitaminy, …)

1. Nitrosloučeniny R–NO2
2. Aminosloučeniny R–NH2
3. Azosloučeniny R–N=N–R
4. Diazoniové sloučeniny R–N≡N
5. Nitrily R–C≡N

− Nitrosloučeniny:

o Odvozeny od uhlovodíků nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku

funkční skupinou NO2 = nitroskupina

o Struktura lze vyjádřit rezonančními strukturami (vazby mezi atomem N a

atomy O jsou rovnocenné)

o Nitroskupina má záporný indukční efekt -I → elektronegativita vyšší než C
o Dusík nemá žádné volné valenční elektrony, nemůže zvyšovat elektronovou

hustotu na aromatickém cyklu → záporný mezomerní efekt -M (substituent
druhé třídy, řídí vstup do polohy meta)

o Nerovnoměrné rozložení elektronových hustot způsobuje vysokou polaritu

vazeb N=O a C–N, a tím celé části molekul, kde se nitroskupina vyskytuje,
nitrosloučeniny mají velký dipólmoment

o Názvosloví systematické substituční – nitro + uhlovodík (např. nitrobenzen)

− Vlastnosti:

o Nejnižší – kapaliny příjemné vůně, většinou bezbarvé nebo nažloutlé

4

o Nitroderiváty benzenu a jeho homologů jsou žluté kapaliny nebo krystalické

látky hořkomandlového zápachu

o Aromatické nitroderiváty jsou toxické
o Nerozpustné ve vodě, dobře rozpustné v organických rozpouštědlech

− Výroba:

1. Alifatické nitrosloučeniny – radikálový mechanismus (UV, energie)

▪ Nitrace alkanů (SR)

R–H + HNO3 → R–NO2 + H2O