Uhlovodíky s jednoduchými vazbami

Uhlovodíky s jednoduchými vazbami

Alkany a cykloalkany

Homologické řady

• obecný vzorec Cn H2n+2 alkany

Cn H2n cykloalkany

• homologický přírůstek - CH2 –

• alkany se dle typu řetězce dělí: a) s přímým řetězcem,

b) s rozvětveným řetězcem

Typy atomů uhlíku

1. Primární: atom uhlíku je vázán jen k jednomu dalšímu atomu uhlíků

2. Sekundární: atom uhlíků je vázán ke dvěma dalším atomům uhlíků

3. Terciální: ke třem

4. Kvartérní: ke čtyřem

Fyzikální vlastnosti

-Alknany- plynné, kapalné, tuhé

- 1-4 C v řetězci jsou plyny

- 5 C kapalný

- více než 17 C pevné

- nízké Tt Tv (až na výjimky v řadě stoupají)

- ovlivněno přitažlivýma silami v kapalném a pevném skupenství

- působí van der Waalsovy síly (slabé)

- rozvětvené izomery mají nižší Tt Tv

- kvůli nepolární charakter molekul jsou uhlovodíky nerozpustné ve vodě a ostatních polárních rozpouštědlech

- rozpouštějí se v nepolárních rozpouštědel (benzen, ether, tetrachlormethan)

- kapalné alkany jsou dobrý nepolární rozpouštědly

- lehčí než voda, hustota menší 1g/m3

- Alkany s menším počtem C jsou hořlaviny

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O dokonalé spálení

Izomerie a konformace alkanů

- u butanu se objevuje řetězová izomerie

- vnitřní rotace kolem sigma vazeb → konformace-rozdílná poloha částic v sigma vazbě

Konformace ethanu

Zákrytová (atomy H nejblíže) Nezákrytová (atomy H nejdále)

- největší energie - nejmenší energie

Konformace cyklohexanu - cyklohexan patří mezi nejstálejší cykloalkany, protože zaujímá takové uspořádání, které nemá žádné napětí kruhu. Cyklohexanový kruh totiž není plochý, nýbrž jeho tvar je lomený.

Chemické vlastnosti

-málo reaktivní

- „parafiny“

- všechny chemické vazby v alkanech jsou nepolární a pevné

- homolytické štěpení kovalentní vazby

radikálová substituce (hybridní stav se nemění),

radikálová eliminace (hybridní stav se snižuje) a

přesmyk = izomerace (hybridní stav se nemění).

Radikálová substituce (SR)

-nahrazení vodíku za radikál jiného prvku či skupinu atomů

- probíhá za vyšších teplot nebo vlivem UV záření

- v praxi halogenace, nitrace, sulfochlorace a oxidace

- zahájení (iniciace), šíření (propagace), zakončení (terminace)

1) Iniciace

- dochází k rozštěpení chemické vazby v halogenu - chloru

2) Propagace

- naraz jednoho ze dvou vzniklých Cl∙ do molekuly methanu a způsobí homolýzu vazby mezi atomem C a H

- výsledek: alkylový radikál a molekula HCl, CH3∙ ihned napadá další nedisociované molekuly chloru a vzniká chlormethan a Cl∙

- Cl∙ opět jde do reakce → řetězová reakce

3) terminace

- sloučení zbylých radikálů

Chlorace methanu

Všechny tyto kroky jsou zapsány pro chloraci methanu do prvního stupně.

Produktem reakce je chlormethan.

Ten má ještě další tři atomy vodíku, které rovněž mohou být nahrazeny chlorem

za vzniku dichlormethanu, trichlormethanu, až tetrachlormethanu.