16. HALOGENDERIVÁTY A DUSÍKATÉ DERIVÁTY

Aminy – rozdělení, chemické vlastnosti a význam

Aminy patří také mezi dusíkaté deriváty, vznikají nahrazením vodíku skupinou –NH2. Lze je považovat za deriváty amoniaku, v jehož molekulách jsou jeden, dva nebo tři vodíkové atomy nahrazeny uhlovodíkovými zbytky. Podle toho rozlišujeme aminy na:

• primární R – $\overline{N}$H2

• sekundární R – $\overline{N}$H – R

• terciární R – $\overline{N}$ – R

R

Podle typu uhlovodíkového řetězce je dělíme:

a) alifatické aminy (alkylaminy)

b) aromatické aminy (arylaminy)

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti aminů jsou dány především tím, že na dusíkovém atomu je přítomen nevazebný elektronový pár, který je schopen poutat proton i napadat uhlíkový atom s nedostatkem elektonů. To způsobuje bazicitu aminů a zároveň jejich nukleofilitu.

Význam

• Aminobenzen (C6H5NH2) se používá při výrobě barviv a léčiv

• Hexametylendiamin ((NH2)2(CH2)6) se používá při výrobě syntetických látek (nylon,silon)

• Acetylcholin (ester cholinu a kyseliny octové) (součást fosfolipidů lecitinů) funguje jako

mediátor přenosu nervového vzruchu

Cholin Acetylcholin

Diazotace, kopulace

Mimořádný význam mají reakce aromatických aminů s kyselinou dusitou v přítomnosti silné anorganické kyseliny zvané diazotace. Při této reakci dochází ke vzniku diazoniových solí. Diazoniové soli jsou velmi reaktivní. Příklad je tvorba benzendiazonium-chloridu:

Reakcí diazoniové soli s fenoly nebo s terciárními aminy dochází ke kopulaci (spojování) za vzniku azosloučenin, odvozených od azobenzenu.

benzendiazonium chlorid fenol 4-hydroxyazobenzen

Potravinářská barviva

Barvivo značí barevnou látku, která je schopna ve formě svého roztoku vybarvovat různá barviva. Mezi barvivy převládají tzv. azobarviva. Ty se vyrábí se z diazoniových solí a jsou odvozená od azobenzenu a jsou odvozená od azobenzenu. Patří sem například methylaoranž nebo methylčerveň.