FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN, ESTERY, LIPIDY

1

5. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN, ESTERY, LIPIDY,

β – OXIDACE

− FUNKČNÍ DERIVÁTY:

o Lze je odvodit náhradou -OH skupiny v karboxylové skupině jinou funkční

skupinou

o Acyl = zbytek karboxylové skupiny vzniklý odštěpením -OH skupiny (př, formyl,

acetyl, butyryl, benzoyl, palmitoyl, …)

− Halogenidy:

o Názvosloví:

1. Radikálové Acyl + Halogenid
2. Opisné Halogenid + KK

CH3COBr

Acetylbromid

x

Bromid kyseliny octové

o Kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu
o Vázaný halogen zvyšuje elektronové zředění na C – více reaktivní
o Většina reakcí nukleofilní substituce
o Použití jako acylační činidla = zavedení zbytku kyseliny (acylskupiny) do

molekuly organické sloučeniny

o Př. reakce se solemi kyselin = anhydridy

− Nitrily:

o Názvosloví:

1. Systematické Acyl + Onitril, Uhlovodík + Nitril
2. Radikálové Uhlovodíkový zbytek + Kyanid

CH3CN

Acetonitril

x

Methannitril x

Methylkyanid

o Nižší kapaliny příjemné vůně, vyšší krystalické látky
o Mnohé jedovaté
o Příprava dehydratací amidů
o Hydrolýza – vznikají amidy, redukce – vznikají aminy

− Zástupci:

o Kyanovodík HCN

▪ Nitrid kyseliny mravenčí
▪ Toxická, těkavá kapalina, hořkomandlový zápach

o Acetonitril CH3CN

▪ Rozpouštědlo, výroba léčiv

o Akrylonitril CH2=CHCN

▪ Toxická kapalina

2

▪ Polymerací vzniká polyakrylonitril – umělé vlákno PAN

− Anhydridy:

a) Otevřené
b) Cyklické

o Názvosloví:

1. Systematické Alkanová kyselina + Anhydrid
2. Radikálové Acyl + Anhydrid
3. Opisné

(CH3CO)2O

ethananhydrid

x

acetanhydrid x anhydrid kys. octové

o Příprava reakcí halogenidů a solí kyselin, dehydratací kyselin nebo soli

karboxylové kyseliny

o Př. reakce – dehydratace kyseliny ftalové
o Nižší anhydridy ostře páchnoucí kapaliny
o Vyšší krystalické látky
o Špatně rozpustné ve vodě
o Reakce:

a) Hydrolýza
b) Reakce s alkoholy a fenoly → estery

− Zástupci:

o Acetanhydrid (CH3CO)2O

▪ Kapalina, acylační činidlo

o Ftalanhydrid

▪ Kapalina
▪ Výroba barviv, např. fenolftaleinu

− Estery:

o Karboxylová kyselina + alkohol
o Názvosloví:

1. Systematické Uhlovodíkový zbytek + acyl + át
2. Opisné Uhlovodíkový zbytek + 2. pád KK
3. Ve shodě s anorganickými solemi

CH3COOCH3 methylacetát x methylester kyseliny mravenčí x octan methylnatý

o Příprava esterifikací, z halogenidů kyselin, z anhydridů, z halogenderivátů
o Málo rozpustné ve vodě, většinou příjemná vůně – esence
o Zásaditá hydrolýza = zmýdelňování – ester + voda + zásada (hydroxid) →

alkohol + voda + sůl

o Kyselá hydrolýza – ester + voda → KK + alkohol

3

− Zástupci:

o Ethylformiát – rumová esence
o Ethylacetát – rozpouštědlo, hrušková a malinová esence
o Ethylbutyrát – ananasová esence
o Vinylacetát – výroba polyvinylacetát PVA (umělá vlákna)
o Methylakrylát + Methylmetakrylát – polymerace → organická skla (plexisklo)