FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN, ESTERY, LIPIDY

uprostřed řetězce a to vždy v konfiguraci cis-

b) Složené lipidy = jednoduché lipidy + další složky (např. HPO42- -

fosfolipidy, sacharidy – glykolipidy, aminoalkoholy – lipoproteiny,
sfingolipidy, …)

c) Ostatní lipidy = všechny další sloučeniny lipoidní povahy

(prostaglandiny, lipofilní vitaminy)

o Mastné kyseliny (MK):

a) Nasycené

 Kyselina máselná (butanová) C3H7COOH
 Kyselina kapronová (hexanová) C5H11COOH

5

 Kyselina kaprylová (oktanová) C7H15COOH
 Kyselina kaprinová (dekanová) C9H19COOH
 Kyselina laurová (dodekanová) C11H23COOH
 Kyselina myristová (tetradekanová) C13H27COOH
 Kyselina palmitová (hexadekanová) C15H31COOH
 Kyselina stearová (oktadekanová) C17H35COOH

b) Nenasycené – na dvojných vazbách vždy konfigurace cis

 Kyselina olejová (oktadec-cis-9-enová) C17H33COOH

 Kyselina linolová (oktadeka-cis,cis-9, 12-dienová) C17H31COOH
 Kyselina linolenová (oktadeka-cis,cis,cis-9, 12, 15-trienová)

C17H29COOH

c) Rozvětvené – méně časté

 Kyselina isovalerová (3-methylbutanová) C4H9COOH

o Charakter MK ovlivňuje vlastnosti lipidů:

▪ Nasycené – vyšší stabilita, vyšší teploty tání (máslo, sádlo, lůj, slanina)
▪ Nenasycené – nižší stabilita, nižší teploty tání, čím blíže je dvojná

vazba ke skupině -COOH, tím menší stabilita a teplota tání (oleje –
řepkový, slunečnicový, olivový, …) → převážně v rostlinách

− JEDNODUCHÉ LIPIDY:

1) Acylglyceroly = glyceridy
2) Vosky

− Glyceridy = estery vyšších mastných kyselin

o Podle počtu esterifikovaných -OH skupin

▪ Monoacylglyceroly = monoglyceridy
▪ Diacylglyceroly = diglyceridy
▪ Triacylglyceroly = triglyceridy

o Jsou-li R1 až R3 stejné (= jednoduché glyceridy), různé (= smíšené glyceridy)
o Neutrální látky – mléko, plody (např. olivy, …)
o Dělíme je na tuky (pouze nasycené MK, jsou pevné, trvanlivější, spíše

živočišného původu) a oleje (obsahují i nenasycené MK, kapalné, spíše
rostlinného původu)

− Reakce:

1) Hydrolýza – kyselá (směs MK + glycerol) = opak esterifikace

6

– zásaditá (alkalická) + KOH/NaOH = zmýdelňování (směs solí MK –

mýdla + glycerol)

o Mýdla – tuhá (kosmetická) = sodné soli vyšších MK, polotuhá/mazlavá (prací)

= draselné soli vyšších MK

▪ Užití jako čistící prostředky = detergenty
▪ V tvrdé vodě klesá účinnost (→ vápenaté a hořečnaté soli vyšších MK

– vyvločkování)

▪ Ve vodě disociují – hydrofobní konec se „zanoří“ do mastné nečistoty

(slabé přitažlivé síly), hydrofilní je namířený do vody – pohybem vody
v okolí nečistoty dochází k „roztrhání“ nečistoty (emulgaci) na menší
kapénky a tím i ke snadnějšímu odstranění

2) Žluknutí lipidů – oxidační štěpení dvojné vazby (mikrobiální rozklad) – nižší

MK, aldehydy, ketony – nepříjemný zápach (typické pro nenasycené lipidy)