FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN, ESTERY, LIPIDY

− Amidy:

o Nejčastěji chlorid/anhydrid karboxylové kyseliny + NH3
o Dělení (podobně jako aminy):

Primární

Sekundární

Terciární

o Názvosloví:

1. Systematické Uhlovodík + Amid
2. Radikálové Acyl + Amid
3. Opisné Amid + 2. pád KK

HCONH2

methanamid

x

formamid

x

amid kys. mravenčí

o Příprava z ostatních funkčních derivátů + NH3, dehydratací amonných solí KK,

hydratací nitrilů

− Chemické vlastnosti:

o Hydrolýza – vzniká KK + NH3
o Redukce – vzniká amin + voda
o Dehydratace – vzniká nitril

− DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ H2CO3

o Nepatří mezi funkční deriváty
o Náhradou -OH skupin se odvozují stabilnější deriváty

− Zástupci:

o Fosgen (dichlorid kyseliny uhličité) COCl2

▪ Výroba reakcí CO a chloru: CO + Cl2 → COCl2
▪ Prudce jedovatý plyn, velmi reaktivní
▪ K výrobě barviv, léčiv, plastů (polyuretany PUR)
▪ Za 1. světové války zneužit jako bojový plyn

o Močovina (diamid kyseliny uhličité) CH4N2O

▪ Bezbarvá krystalická látka rozpustná ve vodě
▪ Produktem metabolismu dusíkatých látek
▪ Z těla vylučujeme rozpuštěnou v moči
▪ Výroba syntézou amoniaku a CO2:

2NH3 + CO2 → NH2 – CO – NH2 + H2O
Dusíkaté hnojivo, výroba plastů (aminoplasty)

4

− LIPIDY:

o Nízkomolekulární látky – deriváty vyšších mastných kyselin a alifatických nebo

cyklických hydroxysloučeniny, resp. Aminosloučenin

o Rostlinného i živočišného původu
o Nepolární (hydrofobní, lipofilní) – nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné

v nepolárních organických rozpouštědlech (chloroform, ether, dioxan, …), do
nichž mohou být z přírodních zdrojů extrahovány

− Výskyt:

o Tukové tkáně živočichů, zásobní pletiva rostlin (např. semena slunečnice,

plody olivovníku, …)

o V buňkách – biomembrány, nervové tkáně (obsahují až 40 % tuku), …

− Funkce:

o Zdroj a zásoba energie – oxidací 1g lipidu vzniká 38 kJ, nadměrný příjem =

ukládání v tukových tkáních

o Stavební funkce – stavba biomembrán, důležité pro přenos nervového

vzruchu

o Ochranná funkce – ochrana proti mechanickému poškození – např. ledviny

uloženy v tukové tkáni, tepelnému (tepelná izolace), elektrickému či jinému
fyzikálnímu šoku – např. podkožní tuk, ochranná funkce i u rostlin – např.
vosková vrstva na listech a plodech (kutikula)

o Rozpouštědlo fyziologicky významných látek (vitaminů A, D, E, K, hormonů,

léčiv, barviv, …)

− Fyzikální vlastnosti:

o Menší hustota než voda
o Nemají polární vazby – rozpustnost

− Chemické vlastnosti:

o Chemicky jsou nejednotné, rozdělují se na:

a) Jednoduché lipidy = estery mastných kyselin a alkoholů (glyceridy –

tuky, oleje; vosky)

 Mastné kyseliny (MK) = alifatické monokarboxylové kyseliny

s nerozvětveným řetězcem, sudým počtem atomů uhlíku,
nasycené či nenasycené

 Obsahují-li více dvojných vazeb, jsou izolované někde