20. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

− Používá se při výrobě umělých vláken (polyester)

FUNKČNÍ DERIVÁTY

Charakteristika

− nahradíme něco něčím ve funkční skupině

- odvozují se od karboxylových kyselin modifikací jejich skupiny mají výrazně jiné vlastnosti než kyseliny

Acyl - zbytek kyseliny po odtržení hydroxylové skupiny – formyl – zbytek od kys. mravenčí

Rozdělení

Výskyt

• Přírodní – estery, amidy, soli karboxylových kyselin

• Umělé – halogenidy, anhydridy – velmi reaktivní

1) SOLI

- vznikají náhradou atomu vodíku kovem (stejně jako u anorganických kyselin)

- připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem

ZÁSTUPCE VYUŽITÍ octan hlinitý V lékařství na otoky octan železitý, chromitý Barevní tkanin octan draselný, draselný Katalyzátory při syntéze organických kyselin benzoan sodný Konzervační prostředek sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin

Mýdla

• Tvrdá – sodné soli

• Mazlavá – draselné soli

2) HALOGENIDY (ACYLHALOGENIDY)

− Nahradili jsme v karboxylové kyselině (-COOH) hydroxylovou skupinu (-OH) halogenem (X) = polární vazba (mezi uhlíkem a halogenem - zde vždy probíhají reakce

- ostře páchnoucí, reaktivní

- nejvýznamnější jsou chloridy

- použití jako acylační činidla – vnášení acylů do organických sloučenin

Kys. mravenčí H - COOH → H - CO - Cl methanoylchlorid NEBO formylchlorid NEBO chlorid kys. mravenčí

H - CO - je methanoyl, CH3 - CO - je ethanoyl … atd.

H - CO - je také formyl & CH3 - CO - je acetyl

H - CO - Cl (methanoylchlorid, formalchlorid, chlorid kys. mravenčí)

CH3 - CO - Br (ethanoylbromid, acetalbromid, bromid kys. octové)

Chemické vlastnosti:

1) Reakce s vodou

Substituce: CH2 - CO - Cl + H2O → CH3 - COOH + HCl kys. octová

2) Reakce s NH3

CH3 - CO - Cl + NH3 → CH3 - CO - NH2 + HCl amid kys. octové

3) Reakce s alkoholy

HCO - Cl + CH3 - OH → HCO - OCH3 + HCl mravenčan methylnatý

3) ANHYDRIDY

- odvozujeme je kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody

- jsou méně reaktivní než acylhalogenidy

Použití: acylační činidla – acetanhydrid (anhydrid k. octové)

Typy:

• Vyšších mono- a dikarboxylových k. – krystalické látky

• Nižších KK – ostře páchnoucí kapaliny

Příprava:

- reakcí acylhalogenidu KK + sůl

Reakce:

• S vodou - kyselina

• S hydroxidy alkalických kovů - sůl

• S alkoholy – estery, KK

4) ESTERY

- Opačným procesem je hydrolýza esterů

− Vznikají esterifikací

Reakce KK + alkohol

− Nahradíme hydroxylovou (-OH) skupinu skupinou –OR

R - CO – OR

ZÁSTUPCE VYUŽITÍ ethyl-acetát, butyl-acetát Rozpouštědla vinyl-acetát Výroba polyvinylacetátu

R je uhlovodíkový zbytek alkoholu

− Volné aromatické látky, vosky nebo oleje a tuky

- Většinou kapaliny, nerozpustné ve vodě

Výskyt:

- estery VMK + glycerol - součást esencí nebo tuků a olejů (palmitová, stearová kyselina)

Využití:

- voňavky, potravinářství (rumová, ananasová esence)