20. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

Polymerace akrylonitrilu a výroba

ORGANICKÉ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ

- na karbonylovou skupinu jsou navázány dvě –OH skupiny

Močovina – diamid k. uhličité, urea

- vzniká v organismu jako odpadní produkt metabolismu dusíkatých látek

- výroba reakcí amoniaku s CO2

Fosgen – dichlorid k. uhličité

- byl zneužit Němci ve světové válce jako nervový plyn

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

− vzniknou náhradou atomu vodíku v uhlovodíkovém zbytku karboxylové kyseliny jinou funkční skupinou

- podobné vlastnosti jako KK - karboxyl zůstane zachovaný, proto charakter kyseliny

DERIVÁT VZOREC SKUPINA Halogenkyseliny Halogen Hydroxykyseliny Hydroxylová skupina Ketokyseliny Oxoskupina Aminokyseliny Aminoskupina

1) HALOGENKYSELINY

- většinou krystalické, jedovaté látky, leptají pokožku

- jsou silnější než nesubstituované kyseliny

• Čím blíže je atom halogenu na karboxylové skupině, tím je kyselina silnější

• Čím vyšší je počet atomů halogenů v molekule, tím je k. silnější

- zahřátím s roztoky hydroxidů vznikají soli hydroxykyselin

Příprava:

- katalytická halogenace organických sloučenin

- adice halogenvodíku na nenasycené kyseliny

ZÁSTUPCE VYUŽITÍ VZOREC k. chloroctová

Leptavé účinky

Použití v organické syntéze

k. trichloroctová Hubení plevele

Význam: toxické látky, kys. trichloroctová (nahradíme 3 atomy vodíku chlorem → indukční efekt)

Defoliant - přípravek způsobující opadávání listů

Chemické vlastnosti:

1) Reakce s vodou (substituce)

CH2 - COOH + H2O → CH2 - COOH + HCl kyselina hydroxyethanová / hydroxyoctová

| |

Cl OH

2) Reakce s amoniakem (substituce)

CH2 - COOH + NH3 → CH2 - COOH + HCl kyseliny aminoethanová / aminooctová

| |

Cl NH2

NÁZEV VZOREC Použití k. mléčná / k. 2-hydroxypropanová / k. α-hydropropionová

CH3 - CH - COOH

|

OH

-vzniká mléčným kvašením cukrů

- výskyt v kyselém mléce

Existuje ve dvou enantiomerech:

- levotočivá kyselina D-(-)-mléčná

- pravotočivá kyselina L-(+)-mléčná

Vzniká při svalové činnosti jako produkt metabolismu sacharidů

k. citronová/ k. 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová

CH2 - COOH

|

HO - C - COOH

|

CH2 - COOH

- přítomna v mnoha plodech (hlavně citrusy)

- součást Krebsova cyklu

- meziprodukt metabolismu živin

- konzervant

k. vinná

COOH - CH - CH - COOH

| |

OH OH

- obsažena v ovoci ve formě racemátu k. vinné racemát je směs pravotočivé a levotočivé směsi celkově se označuje jako k. hroznová k. jablečná

COOH - CH2 - CH - COOH

|

OH

- výskyt v nezrálém ovoci k. salicylová

- její deriváty použity v lékařství

- nejvýznamnější derivát k. acetylsalicylová (aspirin – lék na bolest)

2) HYDROXYSLOUČENINY

− Karboxylové kyseliny, které mají na uhlovodíkovém zbytku jednu nebo více hydroxylových skupin

− Názvosloví se tvoří příponou "hydroxy" příslušné kyseliny

- Krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě