23. Dusíkaté deriváty uhlovodíků

CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl-

DIAZOTACE
• vznikají diazoniové soli

KOPULACE
• dochazí k reakci diazoniové soli s anilinem a vznikají azobarviva

• chloroform (-N=N-) - nositel barevnosti
• autochorm (-NH2) - umožnuje přenos barvy na jiné látky

PŘÍPRAVA

REDUKCÍ NITROSLOUČENIN

NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCÍ HALOGENDERIVÁTŮ AMINOSKUPINOU

CH3CH2Cl + NH3 CH3CH2NH2] + HCl

ZÁSTUPCI

ANILIN
• bezbarvá kapalina
• na světle žloutne
• je jedovatý
• používá se k výrobě barev (mají lepší kryvost a jsou sytější)

PUTRESCIN - butan-1,4-diamin
• mrtvolný jed - vzniká při rozkladu živočišné tkáně
• velmi nebezpečný; způsobuje otravu organism

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY

• vznikají náhradou uhlíku jiným atomem (S, N, O)
• heteroareny - splňují podmínky aromaticity a reakcemi jsou podobné arenům
• konjugovaný system π elektronů tvoří dvojné vazby a nevazebný elektronový pár

VYUŽITÍ
• barviva (chlorofyl, haemoglobin)
• vitamíny (E)
• léčiva (antibiotika, barbituráty - sedativa a hypnotika)
• aminokyseliny (tryptofan), nukleové kyseliny, alkaloidy

DĚLENÍ
1. kyslíkaté
2. dusíkaté
3. sirné

PĚTIČLENNÉ HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY S JEDNÍM HETEROATOMEM

• odvozené od cyklopentadienu
• nejvíce podobný arenům je thiofen a nejméně podobný je furan

REAKCE

ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE
• HALOGENACE

• NITRACE

• SULFONACE

KATALYTICKÁ HYDROGENACE

ZÁSTUPCI

PYRROL
• bezbarvá jedovatá kapalina
• málo rozpustný ve vodě
• má narkotické účinky
• získavá se z černouhelného dehtu nebo suchou destilací látek s proteinem (kostí)

DERIVÁTY PYRROLU

INDOL - benzenpyrrol
• základ alkaloidů
• krystalická látka, málo rozpustná ve vodě, příjemné vůně
• nachází se v citrusech, květech jasmínu, lidské moči
• používá se k výrobě parfémů a modrého barviva indigo

PORFIN
• 4 pyrolové kruhy spojené methynovými můstky
• tetrapyrolové barvivo
• základ chlorofylu (+Mg), hemoglobinu (+Fe) a vitamínu B12 (+Co)
• deriváty: PORFINY
• ŽLUČOVÁ BARVIVA: otevřená struktura porfinu; př.: bilirubin, biliverdin

ŠESTIČLENNÉ HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY S JEDNÍM HETEROATOMEM

• elektrofilní substituce probíhá do polohy 3 a 5

REAKCE

KATALYTICKÁ HALOGENACE

KATALYTICKÁ HYDROGENACE

ZÁSTUPCI

PYRIDIN
• zásaditá kapalina rozpustná ve vodě
• volný elektronový pár na pyridine způsobuje zásaditost
• vyznačuje se charakteristickým zápachem
• jeho nejvýznamnějším zdrojem je černouhelný dehet
• pyridinový cyklus obsahuje ve své struktuře take nikotin a vitamin B6

KYSELINA NIKOTINOVÁ
• derivát pyridinu
• uplatňuje se ve farmaceutickém průmyslu
• je součástí složitějších struktur účastnících se redoxních pochodů v organismech
• pod názvem niacin se užívá jako lék proti pelagře (zdrsňění a loupání kůže)

NIKOTIAMID
• amid kyseliny nikotinové
• součást koenzymů
• má obdobné využití jako kyselina nikotinová