23. Dusíkaté deriváty uhlovodíků

CHINOLIN
• izoluje se z černouhelného dehtu
• je to bezbarvá, ve vodě špatně rozpustná kapalina
• je slabší zásadou než pyridin
• chinolinový skelet se vyskytuje v některých alkaloidech a léčivech
• důležitým derivátem chinolinu je chitin
• elektrofilní substituce probíhá přednostně na benzenovém jádře do polohy 5 a 8

ISOCHINOLIN
• je součástí námelových alkaloidů

ŠESTIČLENNÉ HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY S DVĚMA HETEROATOMY

ZÁSTUPCI

PYRIMIDIN
• v jeho cyklu jsou vázany dva atomy dusíku
• pyrimidinový skelet obsahují vitamíny B1 a B2

DERIVÁTY PYRIMIDINU

URACIL
CYTOSIN jsou součástí nukleových kyselin
THYMIN

SULFOAMIDY - pouze některé; léčiva

KYSELINA BARBITUROVÁ
• jejím základem je pyrimidinový kruh
• DERIVÁTY: využívají se v medicíně jako sedativa a hypnotika

KONDENZOVANÉ HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY

• vznikají spojením dvou sloučenin

ZÁSTUPCI

PURIN
• pevná krystalická látka
• je zásaditější než pyrimidin, ale méně zásaditý než imidazol

DERIVÁTY
• jsou biochemicky významné látky (adenin a guanin)

KYSELINA MOČOVÁ
• je v nízké koncentraci obsažena v moči savců
• v lidském těle se její tvorba zvyšuje při onemocnění ledvin

KOFEIN
• je obsažen především v kávě a čaji
• stimuluje CNS a povzbuzuje srdeční činnost

ALKALOIDY

• patří mezi sekundární metabolity (spolu s isoprenoidy, silicemi, pryskyřicemi,..)
• většinou rostlinného původu, ojediněle živočišného
• STRUKTURA: v molekulách obsahují jeden nebo více atomů dusíku většinou vázaného v heterocyklické podobě
• VÝZNAM: chrání rostliny před spasáním býložravci, léčiva, drogy
• ÚČINEK NA LIDSKÝ ORGANISMUS: působí na CNS, male dávky působí povzbudivě, větší dávky způsobují smrt, jsou návykové a mají narkotické účinky

OPIOVÉ ALKALOIDY
• získávají se ze šťávy z nezralých makovic zvaná opium
• opium je surová směs alkaloidů (nejvíce morfinu, ze kterého se vyrábí kodein a heroin)

PAPAVERIN
• v lékařství uvolňuje křeče - spasmolytikum

MORFIN
• tlumí velké bolesti
• způsobuje ospalost
• zúžuje zornice

DERIVÁTY MORFINU

KODEIN
• tlumí záchvaty kašle
• nepříznivě působí na srdce
• výroba methylací morfinu

HEROIN
• těžká droga (po třech dávkách nastává závislost)
• pocity radosti, dobrá nálada
• výroba acetylací morfinu

TROPANOVÉ ALKALOIDY
• v rostlinách čeledi lilkovitých (rulík, blín, durman,..)

ATROPIN
• tlumí křeče hladkého svalstva
• jedovatý
• použivá se v očním lékařství - rozšiřuje zornice

SKOPOLAMIN
• podobné účinky jako atropin

KOKAIN
• z listů koky pravé
• bílý prášek
• stimulant - jeho účinky jsou krátkodobé (do roku 1921 v Coca Cole); zvyšuje výkon (listy koky žvýkali Indiani)
• používal se v lékařství k lokální anestezii

NÁMELOVÉ ALKALOIDY
• obsahují kyselinu lysergovou
• obsaženy v paličkovici nachové (houba parazitující na žitě)