23. Dusíkaté deriváty uhlovodíků
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.
23. DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
• obsahují ve svých molekulách vazbu C - N
• dusík je ve svých sloučeninách trojvazný (pokud jeho atomu nenesou náboj)
NITROSLOUČENINY
• obsahují ve svých molekulách jednovaznou nitroskupinu NO2 vázanou na uhlík
• strukturu nitrosloučenin můžeme znázornit dvěma rovnocenými vzorci:
• názvosloví (substituční): NITRO- + UHLOVODÍK
VLASTNOSTI
• jde převážně o kapaliny (např. nitromethan, nitroethan, nitrobenzen) nebo pevné látky (např. TNT, methandinitrobenzen)
• žlutá barva
• kapaliny jsou těkavé a se vzduchem tvoří výbušné směsi
• nerozpustné ve vodě
• mají typické aroma
• některé jsou jedovaté
CHARAKTERISTIKA VAZBY
• vazby vycházejí z dusíkového atomu ke kyslíkům a jsou rovnocenné a stejně dlouhé
• nitroskupina dodává slooučeninám polární character
REAKCE
REDUKCE
• redukce je nejvýznamnější reakcí aromatických nitrosloučenin, nitroskupinu lze redukovat až na aminoskupinu (účinkem kovu a kyseliny nebo atomárním vodíkem - “vodíkem ve stavu zrodu”, za přítomnosti katalyzátoru)
PŘÍPRAVA
NITRACE UHLOVODÍKŮ (SUBSTITUČNÍ REAKCE)
• RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE: alifatické a acyklické nasycené uhlovodíky, činidlo HNO3 a H2SO4:
• ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE: aromatické uhlovodíky (iontový mechanismus), činidlem je nitrační směs HNO3 + H2SO4
ZÁSTUPCI
NITROBENZEN
• kapalina žluté barvy
• voní a chutná po hořkých mandlích
TNT (trinitrotoluen) - 2,4,6-trinitrotoluen
• přepočítává se na něj síla jaderných zbraní
• velmi silná, relativně bezpečná a hojně používaná trhavina
KYSELINA PIKROVÁ (TNF) - 2,4,6 -trinitrofenol
• není to karboxylová kyselina, ale derivát fenolu
• žlutá látka
• používá se jako výbušnina a trhavina
AMINY
• látky odvoditelné od amoniaku
• vznikají náhradou vodíku v atomu amoniaku uhlovodíkovými zbytky
• názvosloví substituční: UHLOVODÍK + -AMIN
• názvosloví radikálové: UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK (druhý se píše do kulaté závorky) + -AMIN
• názvosloví triviální: anilin, kadaverin
VLASTNOSTI
• nižší aminy mají plynné skupenství (štiplavě páchnoucí plyny), dobře rozpustné ve vodě a vytváří vodíkové můstky
• vyšší aminy jsou kapaliny, rozpustnost klesá
• jsou zásadité (na dusíku je nevazebný elektronový pár), mohou reagovat s kyselinami
• aminy odvozené od naftalenu jsou pevné krystalické látky, toxické a karcinogenní (vyjímkou je adrenalin s fyziologickými funkcemi)
REAKCE
REAKCE S KYSELINAMI ZA VZNIKU KVARTERNÍCH AMONIOVÝCH SOLÍ
• bazický (nukleofilní) character - díky volnému elektronovému páru -> příjímají protein -> vznik amoniových solí