AMINOKYSELINY, BÍLKOVINY, PROTEOSYNTÉZA

1

2. AMINOKYSELINY, BÍLKOVINY, PROTEOSYNTÉZA

− AMINOKYSELINY:

o = substituční deriváty karboxylových kyselin
o Vy svých molekulách obsahují karboxylovou skupinu a aminoskupinu NH2,

mají obecný vzorec

o Většina aminokyselin vyskytujících se v přírodě jsou:

▪ 𝛼-kyseliny – mají skupinu NH2 v poloze 𝛼 (vázanou na 2. uhlík ležící

hned vedle uhlíku karboxylu)

▪ L-kyseliny – jejich konfigurace se odvozuje od L-glyceraldehydu
▪ Glycin je jediná opticky neaktivní AMK (neobsahuje chirální uhlík)

o v bílkovinách (proteinech) se vyskytuje běžně 20 proteinogenních

aminokyselin

o ESENCIÁLNÍ (nepostradatelné) – lidské tělo je nedovede syntetizovat, musí je

přijímat v potravě, jsou to: valin, leucin, izoleucin, threonin, lysin, methionin,
fenylalanin, tryptofan

o NEESENCIÁLNÍ (postradatelné) – lidské tělo si je dovede syntetizovat, vznikají

transaminacemi z aminokyselin přijatých potravou

− Chemické vlastnosti:

o Bezbarvé, pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání
o Většinou rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech
o Většina aminokyselin amfoterní charakter:

▪ Skupina -COOH je příčinou kyselých vlastností; v zásaditém prostředí

se aminokyseliny chovají jako kyseliny – odštěpují vodík a tvoří
karboxylový anion COO- (zásadité prostředí brání disociaci -NH2)

▪ Skupina -NH2 je příčinou zásaditých vlastností (na dusíkovém atomu je

volný elektronový pár); v kyselém prostředí se aminokyseliny chovají
jako zásady – přijímají vodík a tvoří amoniový kationt NH3+ (kyselé
prostředí brání disociaci -COOH)

o Izoelektrický bod je hodnota pH, při které se aminokyselina chová neutrálně,

tzn. Všechny její molekuly jsou ve formě amfiontů – obojakých iontů

▪ Aminokyseliny mají různou hodnotu izoelektrického bodu, který závisí

na počtu skupin -COOH a -NH2 v molekule

o Uhlovodíkový zbytek určuje polární charakter:

▪ Nepolární (pouze alkyly nebo aryly)

2

▪ Polární neutrální (obsahují polární skupinu, která nenese náboj)
▪ Kyselé (v neutrálním prostředí mají záporný náboj)
▪ Zásadité (kladný náboj)

− PEPTIDY:

o Vznikají kondenzací dvou nebo více molekul aminokyselin, při níž reaguje

aminoskupina jedné s karboxylem druhé aminokyseliny a uvolňuje se
molekula vody

o Vazba, kterou jsou vázány aminokyseliny v peptidech (i bílkovinách), se nazývá

PEPTIDICKÁ VAZBA (CONH)

o Postupnou kondenzací vznikají dipeptidy, tripeptidy atd.
o 1 – 10 AMK oligopeptidy
o 11 – 99 AMK polypeptidy
o Nesourodá skupina látek s různými účinky
o Jejich vlastnosti vychází z počtu a druhů aminokyselin, které je tvoří
o Ve vodě rozpustné

− Zástupci:

o Oxytocin

▪ Hormon, způsobuje stahy hladkého svalstva

o Antidiuretin (ADH)

▪ Hormon, zvyšuje krevní tlak a podporuje zpětnou vazbu

o Adrenokortikotropní hormon (ACTH)