estery protokol

1. Jaká částice atakuje násobnou vazbu karboxylové funkční skupiny?
   Prvním krokem esterifikace je protonace karboxylové kyseliny. Zachycení protonu kyslíkem karboxylové skupiny kyseliny. Zachycení protonu atomem kyslíku má za následek zvýšení elektronového deficitu na atom uhlíku karboxylové skupiny a tím také usnadnění nukleofilního ataku molekulou alkoholu.

1. Proč se jako katalyzátor esterifikace používá kyselina sírová?
   Esterifikace probíhá pouze v kyselém prostředí, proto se tato reakce provádí za přídavku silné anorganické kyseliny, např. kyseliny sírové. Kyselina sírová váže H2O.

2. Objasněte nemožnost vzniku vodíkových můstků u esterů.
   Protože v esteru chybí silně elektronegativní prvek. Nemá vodík, který by se dal snadno odštěpit, protože je silně vázán. Myslím si, že tam svou roli hraje ta elektronegativita.

3. Z jakého důvodu je bod varu příslušné kyseliny estru vyšší než esteru samotného?
   V karboxylové kyselině může dojít ke tvorbě vodíkových můstků a tím se zvyšuje její bod varu. Ester, když má tu karboxylovou skupinu vykrytou vazbou OH skupinou tak je tam vlastně nemožnost tvorby -vodíkových můstků. Proto je i bod varu nižší, než bod varu příslušné kyseliny esteru.

4. Jaké skupenství je pro většinu esterů typické?
   Estery jsou kapalné, ojediněle pevné látky. Estery vřou při nižší teplotě než karboxylové kyseliny. Na rozdíl od nich nedokáží estery tvořit vodíkové můstky, které by zvyšovali teplotu varu. Řada esterů má charakteristickou vůni. Tuky jsou estery vyšších mastných karboxylových kyselin a glycerolu.

Úkol: Příprava esterů

Pomůcky

Zkumavky, stojan na zkumavky, trojnožka, keramická síťka, váhy, pipety 3ks, balónek k pipetě, zápalky

Chemikálie

2 ml ethanol, 2 ml pentanol, 1 g kyselina salicylová, 2 ml kyselina máselná, 1 ml koncentrovaná kyselina sírová, chlorid sodný, led, (roztok uhličitanu sodného)

Postup práce

Směsi ve zkumavkách připravujeme opatrně, jednotlivé složky přidáváme po troškách a stále chladíme ledovou vodou! Připravíme si dvě zkumavky, ve kterých budeme připravovat dva různé estery (vždy jeden ester v jednom cvičení). Do jedné zkumavky si odměříme pomocí pipety 2 ml ethanolu, poté přidáme 2 ml kyseliny máselné a opatrně přidáme pomocí pipety 1 ml koncentrované kyseliny sírové. Pro urychlení a ustálení reakce můžeme přidat pár zrníček NaCl. V předchozím cvičení jsme začali dělat jiný ester, místo ethanolu jsme použili pentanol a místo kyseleny máselné jsme použili 1 g kyselina salicylové. Tento ester jsme však nedokončili, ale i tak Vám popíšu průběh reakce, Zpět k prvnímu esteru. Vzniklou směs pak zahříváme ve vodní lázni (do 80°C) asi 10 min. Poté necháme vychladnout. (Nestihli jsme: směs zneutralizujeme zředěným roztokem Na2CO3, necháme ustát a horní vrstvu odlejeme do malé kádinky se studenou vodou.) Snažíme se určit vůně jednotlivých esterů.