ÚVOD DO ORGANICKÉ CHEMIE

• substituent má větší elektronegativitu než uhlík

• bere si elektrony

• substituent přitahuje vazebné elektrony silněji než C → snižuje elektronovou hustotu na reakčním centru

• Cl má větší elektroneg. než C, tím pádem si chlor přitáhne elektrony a sníží tak elektronovou hustotu na reak. centru → I- efekt

• indukční efekt má vzdálenostní limit

  1. IE v praxi

• určování naboje

• určování síly kyselin

,

kyselina octová kyselina mravenčí

• organické kyseliny mají -COOH skupinu

• síla kyselin se určuje podle schopnosti odštěpit vodík

  • čím snadněji se odštěpí vodík, tím je silnější

• čím delší řetězec za COOH, tím je kys. slabší

• silnější je mravenčí

• nejvíc elektronů půjde ke kyslíku s dvojnou vazbou (dvakrát silněji si je přitáhne)

• u kyseliny octové je může brát z navázaného uhlíku a dalších vodíků, tím pádem tu OH skupinu nechává na pokoji a vazba zůstává stabilni

• u kyseliny mravenčí ale nemá odkud brát, takže začíná brát i od OH skupiny, tím naruší stabilitu vazby a vodík se mnohem snadněji odštěpí → kyselina mravenčí bude silnější

kyselina octová kyselina chloroctová

• na chloroctové je navázaný chlor, ten elektronegativitou přebíjí všechny přítomné prvky, takže si elektrony přitahuje k sobě, tím pádem se vodík odštěpí mnohem silněji, než u octové

• chloroctová je silnější

• I- efekt, chlor snižuje elektronovou hustotu

mezomerní efekt

• jen u násobných vazeb

• často se na něm podílí volné elektronové páry

• elektronegativita tady nemá vliv, řeší se typ substituentu

• je silnější, než indukční efekt

kumulovaný systém konjugovaný systém izolovaný systém

nestabilní pravidelné střídaní jednoduché

přesmyk na trojnou vazbu a dvojné vazby

benzen = aromatický systém konjugovaných vazeb

1 - tam je substituent

o- ortho pozice (1;2, 1;6)

m- metha pozice (1;3, 1;5)

p- para pozice (1;4)

naproti substituentu

M+ efekt

• substituenty 1. třídy

  • nemají násobnou vazbu

  • -OH, -OR, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I

• substituent = ředitel, posílá volné elektrony do firmy, nemá tam u sebe nikoho, komu by je musel předávat

• na ortho a para pozicích je náboj

M- efekt

• substituenty 2. třídy

  • obsahují násobnou vazbu

  • -CN, -NO2, =O, =S, -SO3H

• substituent = ředitel s manželkou a psem, dává jim elektrony z firmy

• na metha pozicích je náboj

cvičení reakce: https://learningapps.org/display?v=pnshpia7t24

efekty, reakce: https://wordwall.net/cs/resource/69665502

izomerie: https://learningapps.org/watch?v=p8qv9otbn24

úvod do organiky: https://www.umimefakta.cz/rozhodovacka-cviceni-organicka-uvod-3