ZÁKLADY ORGANICKÉ CHEMIE

I.

Konstituční izomery = stejný souhrnný vzorec, ale liší se způsobem a pořadím, jak jsou
atomy vzájemně propojeny, např. dimethylether a ethanol

CH3 – O – CH3 (dimethylether)

CH2CH3OH (ethanol)

a. Řetězcové – izomery se liší strukturou řetězce

př. C4H10

H3C – CH2 – CH2 – CH3

b. Polohové – mají na uhlíkatém řetězci odlišným způsobem umístěný atom

nebo skupiny atomů jiných prvků než uhlíku a vodíku
př. C3H7OH

H3C – CH2 – CH2 – CH3

3

c. Skupinové – obsahují ve svých molekulách různé funkční skupiny (mají proto i

značně odlišné chemické vlastnosti)
př. C2H6O

CH3 – O – CH3

CH2CH3OH

d. Tautomery – sloučeniny, které se vzájemně liší umístěním dvojné vazby a

polohou jednoho atomu vodíku
př. C3H6O

II.

Konfigurační izomery – izomery, které mají stejný molekulový vzorec a stejnou
konstituci, ale liší se prostorovým uspořádáním atomů v molekulách

a. Geometrické E/Z (cis-trans) – liší se konfigurací buď na dvojných

vazbách nebo na cyklech

b. Optická izomerie

o mají schopnost stáčet rovinu polarizovaného světla. Optická

aktivita látky může být způsobena přítomností asymetrického
(chirálního) uhlíku (ten má čtyři různé substituenty), molekula
je asymetrická (nemá střed ani rovinu symetrie)

o Jeden z izomerů stáčí rovinu polarizovaného světla doleva (-)

druhý doprava (+)

o Jednotlivé izomery jsou zrcadlově převrácené, jsou tzv. optické

antipody (enantiomery), označujeme je jako chirální (pravá
ruka – levá ruka)

4

o Pokud jsou ve směsi přítomny oba izomery ve stejném

množství, jeví se jako opticky neaktivní – racemická směs

c. Konformery

o V necyklických molekulách, v nichž jsou atomy poutány

jednoduchou vazbou 𝜎 může docházet k otáčení atomů nebo
skupin atomů kolem této jednoduché vazby

o Jednotlivé molekuly se tak mohou lišit vzájemnou orientací

substituentů spojených jednoduchou vazbou

o Zastoupení jednotlivých konformací je závislé na teplotě
o Se stoupající teplotou stoupá obsah energeticky bohatších

konformerů a naopak

o U cyklických sloučenin s jednoduchými vazbami jsou také

možná konformační uspořádání – např. cyklohexan

o Za normálních teplot převažuje židličková mající nižší energii

(židličková x vaničková)

− UHLOVODÍKY:

o Organické sloučeniny, které se skládají pouze z atomů uhlíku a vodíku –

skládají se z uhlíkového řetězce, na který jsou připojeny atomy vodíku)

o Rozdělení uhlovodíků:

i.

S otevřeným řetězcem – acyklické

→ Rozvětvené, nerozvětvené
→ Nenasycené, nasycené

ii.

S uzavřeným řetězcem – cyklické

→ Nenasycené, nasycené

iii.

Aromatické – areny

− ALKANY:

o Acyklické uhlovodíky mající všechny atomy uhlíku v hybridním stavu sp3 (tvar

čtyřstěnu – tetraedr)

o Obsahují pouze jednoduché vazbyo Obecný vzorec homologické řady alkanů je CnH2n+2o Patří mezi nasycené uhlovodíky (nemohou už reagovat – sytit se – s vodíkem)