ZÁKLADY ORGANICKÉ CHEMIE

− Názvosloví:

o Základem pro tvorbu názvů je homologická řada alkanů (liší se o -CH2-)
o Methan, ethan, propan, butan, … dekan, undekan, … ikosan (C20H42)
o Uhlovodíkové zbytky vznikají odtržením atomu vodíku

CH4 → CH3

methyl

CH3 – CH2 → - CH2 – CH3

ethyl

5

o Kromě systematického názvosloví se používá předpona n- (normální,

nerozvětvený), izo- (větvení -CH3), neo- (dvě -CH3), popř. triviální názvy

− Základní postup tvorby názvu:

1) Najdeme nejdelší řetězec. Ten bude hlavním řetězcem. Substituenty jsou

postranními řetězci

2) Hlavní řetězec očíslujeme tak, aby postranní řetězce nesly nejmenší soubor

číselných předpon

3) Pojmenujeme hlavní řetězec (podle počtu uhlíků): např. nonan
4) Postranní řetězce pojmenujeme, přidáme číselné předpony. Pokud jsou

nějaké řetězce stejné, předřadíme násobící předpony (např. di-, tri-). Jsou-li 2
postranní řetězce na jednom uhlíku, uvedeme číslo uhlíku 2x (např. 3, 3-
dimethyl)

5) Názvoslovné předpony seřadíme podle abecedy bez ohledu na číselné nebo

násobící předpony

6) Sestavení úplného názvu: např. 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonan

− Příprava:

o Nižší alkany lze získat v čistém stavu z ropy, která je směsí uhlovodíků
o V čisté podobě se snadno získávají plynné alkany, kapalné se většinou

používají jako směsi

o Syntetická výroba vychází z nenasycených uhlovodíků nebo z derivátů

a) Hydrogenací z alkenů:

CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

b) Dekarboxylací (= eliminace CO2):

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4

c) Wurtzova syntéza (prodlužuje se řetězec)
d) Redukcí alkoholů:

2 CH3CH2OH (- O2) → 2 CH3CH3 + O2

− Fyzikální vlastnosti:

o Alkany s počtem uhlíků C1 – C4 za normálních podmínek plyny

C5 – C15 kapaliny
C16 a více pevné látky

o Čisté alkany jsou bezbarvé a bez zápachu
o S rostoucí molekulovou hmotností stoupá i teplota varu
o Ta závisí i na struktuře alkanu (rozvětvenější alkany mají nižší teplotu varu)
o Nepolární sloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, samy jsou

rozpouštědla (např. tuků)

− Chemické vlastnosti:

o Možné reakce jsou substituce, eliminace a přesmyky, případně oxidace
o Neposkytují adiční reakce
o Vlivem nepolárního charakteru vazeb bude mechanismus reakcí radikálový

6

o Radikálová substituce (SR) – disociační energie vazby je poměrně vysoká a

musí se dodat zahřátím reakční směsi, ozářením UV paprsky apod.

▪ Halogenace (reakce s F2, Cl2, Br2, I2)

→ Radikálové reakce probíhají komplikovaným mechanismem,

např. CH4 + Cl2

→ Iniciace, propagace, terminace→ Reakce může probíhat ve více stupních:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl atd.

→ Vzniká velké množství vedlejších produktů a požadovaná látka

se pak musí oddělovat

▪ Sulfochlorace

→ Reakce se směsí chloru a oxidu siřičitého nebo chloridu