20. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

20. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Charakteristika

− Karboxylové kyseliny mají ve svých molekulách jednu nebo více karboxylových skupin –COOH

Skupina je odvozena spojením karbonylové (C=O) a hydroxylové (-OH)

Rozdělení karboxylových kyselin podle počtu skupin:

• Jednosytné (monokarboxylové) - obsahující 1 karboxylovou skupinu - kyselina octová

• Vícesytné (di-, trikarboxylové) - obsahující 2 a více karboxylových skupin – kyselina šťavelová

Výskyt

− V přírodě jsou velmi rozšířené (také jejich deriváty)

- Mnohé z nich jsou obsaženy v živých organismech – účastní se biochemických reakcí

Názvosloví

NASYCENÉ MONOKARBOXYLOVÉ KYSELINY Mravenčí methanová H - COOH Octová ethanová CH3 - COOH Propionová propanová CH3 - CH2 - COOH Máselná butanová CH3 - (CH2)2 - COOH Valerová pentanová CH3 - (CH2)3 - COOH Kapronová hexanová CH3 - (CH2)4 - COOH VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY Laurová dodekanová C11H23COOH Palmitová hexadekanová CH3 - (CH2)14 - COOH Stearová oktadekanová CH3 - (CH2)16 - COOH NASYCENÉ DIKARBOXYLOVÉ KYSELINY Šťavelová ethandiová HOOC - COOH Malonová propandiová HOOC - CH2 - COOH Jantarová butandiová HOOC - (CH2)2 - COOH Glutarová pentandiová HOOC - (CH2)3 - COOH Adipová hexandiová HOOC - (CH2)4 – COOH NENASYCENÉ MONOKARBOXYLOVÉ KYSELINY Akrylová propenová CH2 = CH - COOH Olejová oktadec-9-enová CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH NENASYCENÉ DIKARBOXYLOVÉ KYSELINY HOOC - HC = CH – COOH Maleinová Cis/Z-but-2-endiová (zussamen) Izomer cis Fumarová Trans/E-but-2-endiová (entgegen) Pokud napříč Sorbová Hexa-2,4-dienová kyselina CH3 - CH = CH - CH = CH - COOH AROMATICKÉ KARBOXYLOVÉ KYSELINY Benzoová benzenkarboxylová Ftalová benzen-1,2-dikarboxylová Tereftalová Benzen-1,4-dikarboxylová

Zbytek karboxylové kyseliny

- C = O - odtrhneme hydroxylovou skupinu ( - OH) od – COOH

Acyl

- jednovazný zbytek karboxylové kyseliny po odtržení hydroxylové skupiny, názvosloví acylů se tvoří příponou –oyl

• methanoyl / formyl: H - CO –

• ehtanoyl / acetyl: CH3 - CO –

Vlastnosti

Monokarboxylové kyseliny:

• Nižší - kapaliny pronikavého zápachu, mísitelné s vodou

• Vyšší - šupinovité látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné ve vodě

Dvojsytné a aromatické kyseliny:

• Krystalické pevné látky

Nižší dikarboxylové kyseliny:

• Rozpustné ve vodě

− V kapalném stavu vytvářejí molekuly karboxylových kyselin vodíkové vazby, proto jsou jejich teploty varu relativně vysoké

Síla kyseliny

• Závisí na uhlovodíkovém zbytku - z alifatických je nejsilnější kyselina mravenčí

• Zvyšuje přítomnost dvojné vazby a aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny

Síla karboxylových kyselin se určuje pomocí disociační konstanty KA (stejně jako u anorganických sloučenin)

Charakteristika vazby

− Karboxylová skupina má kyselý charakter

- Snadno odštěpuje proton a vzniká karboxylátový anion RCOO-