ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

1

10. ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

− HYDROXYSLOUČENINY:

o Obsahují hydroxylovou skupinu -OH (hydroxysloučeniny)
o Rozdělují se na:

▪ Alkoholy (alifatické)
▪ Fenoly (aromatické)

− ALKOHOLY:

o Hydroxylová skupina vázána na atomu C, který není součástí aromatického

cyklu

− Názvosloví:

1. Systematické – uhlovodík + -ol
2. Radikálové – uhlovodíkový zbytek + alkohol
3. Triviální – glycerol
o Hydroxyskupina má přednost před uhlovodíkovými zbytky, násobnými

vazbami, atomy halogenů, nitroskupinou i aminoskupinou

− Rozdělení:

a) Podle typu uhlíkového atomu, na němž je vázaná -OH skupina

▪ Primární (butan-1-ol)
▪ Sekundární (butan-2-ol)
▪ Terciární (2-methylpropan-2-ol)

b) Podle počtu -OH skupin

▪ Jednosytné (ethanol)
▪ Dvojsytné (ethylenglykol)
▪ Trojsytné (glycerol)

− Příprava:

1. Hydratace alkenů (adice na dvojnou vazbu – Markovnikovo pravidlo)
2. Hydrolýza halogenderivátů (substituce funkční skupiny)
3. Redukce karbonylových sloučenin = aldehydy, ketony (hydrogenace)
4. Biosyntéza (kvašení = fermentace cukrů)

− Fyzikální vlastnosti:

o Nejnižší alkoholy jsou kapaliny s narkotickými účinky
o Od C4 mají nepříjemnou vůni
o Vyšší alkoholy jsou viskózní kapaliny nebo krystalické látky (od C13)
o Methanol, ethanol, propanol se neomezeně mísí s vodou (vodíkové můstky)
o Vyšší alkoholy jsou omezeně rozpustné ve vodě a dobře rozpustné

v organických rozpouštědlech

o Teploty varu a tání jsou v porovnání s uhlovodíky vyšší – tvorba vodíkových

vazeb

o S narůstajícím počtem -OH skupin roste i teplota tání a varu
o Vodíkové vazby → příčina dobré rozpustnosti ve vodě
o Vícesytné mají sladkou chuť

2

− Chemické vlastnosti:

o Vazba O-H je polárnější než vazba C-O, způsobuje mírně kyselý charakter

alkoholů (jsou schopné odštěpovat proton H+)

o Záporný indukční efekt -I → vyšší hodnota elektronegativity atomu O oproti

její hodnotě v případě atomu C uhlovodíkového řetězce

o Volné elektronové páry atomu O hydroxyskupiny naopak kladný mezomerní

efekt +M → terciární alkoholy silnější kyseliny než primární a fenoly silnějšími
kyselinami než alkoholy

1. Tvorba solí – alkoholáty (reakcí s kovem, v případě reakce s hydroxidem je

třeba odstraňovat vznikající vodu – posun rovnováhy zpět k produktům)

a) Krystalické, ve vodě dobře rozpustné sloučeniny
b) Redukční činidla a dělení alkoholů od ostatních organických

rozpouštědel

2. Oxidace (oxidační činidla – KMnO4, K2Cr2O7, O3, …)

a) Primární alkoholy

 Alkohol → aldehyd → karboxylová kyselina

b) Sekundární alkoholy

 Produktem je keton

c) Terciární alkoholy

 Vůči vnějším oxidačním činidlům odolné

3. Eliminace

a) Dehydratace uvnitř molekuly (Zajcevovo pravidlo – vodík se odštěpuje

z atomu s nejmenším počtem vodíků)