ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

▪ Vznikají lineární, popř. cyklické látky

− Zástupci:

o Formaldehyd (methanal)

▪ Plynná látka štiplavého zápachu, dobře rozpustná ve vodě
▪ Dráždí dýchací cesty a leptá pokožku
▪ Vyrábí se oxidací methanolu
▪ Nejčastěji se používá ve formě 40 % vodného roztoku – formalín

(konzervace biologických preparátů)

▪ Snadno podléhá polymeračním reakcím
▪ Používá se jako dezinfekční a konzervační látka k výrobě plastů

(fenolformaldehydové pryskyřice), výroba dalších sloučenin

o Acetaldehyd (ethanal)

▪ Těkavá bezbarvá kapalina pronikavého zápachu
▪ Vyrábí se oxidací ethanolu nebo častěji adicí vody na acetylen
▪ Snadno polymeruje (trimer se používal jako sedativum, směs

tetrameru, pentameru a hexameru jako tzv. „tuhý líh“ do vařičů)

▪ V přírodě např. v kávě nebo zralém ovoci
▪ Vzniká metabolismem ethanolu
▪ Používá se k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek, …

o Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd)

▪ Kapalina vonící po hořkých mandlích, špatně rozpustná ve vodě
▪ Součástí semen mandloně, pecek broskví, meruněk, třešní a švestek
▪ Vyrábí se oxidací toluenu
▪ Snadno se oxiduje na kyselinu benzoovou
▪ Používá se při výrobě barviv, léčiv a parfémů

− KETONY:

o Na karbonylové skupině mají vázány pouze uhlovodíkové zbytky (nemůže být

na koni řetězce)

− Názvosloví:

1. Systematické: uhlovodík + -ON
2. Radikálové: uhlovodíkové zbytky + -KETON
3. Triviální (aceton)

CH3COCH3

propanon

dimethylketon

aceton

9

o Pravidla:

▪ Jsou-li v řetězci dvě ketoskupiny, vyjadřujeme příponou -dion
▪ V číslování má přednost před násobnou vazbou
▪ Je-li v molekule jiná nadřazená skupina (kyselina, aldehyd), přítomnost

ketonu vyjádříme předponou oxo-

− Příprava:

1. Oxidace sekundárních alkoholů

2. Hydratace alkynů
3. Tepelný rozklad vápenatých solí karboxylových kyselin

− Fyzikální vlastnosti:

o Kapalné nebo krystalické látky příjemné vůně
o Nižší ketony se rozpouštějí ve vodě
o Výborná rozpouštědla

− Chemické vlastnosti:

o Vazba C=O je polární a dobře polarizovatelná → ketony jsou značně reaktivní

(o trochu méně než aldehydy)

1. Redukce (hydrogenace) – vznikají sekundární alkoholy
2. Oxidace

▪ Neprobíhá běžnými oxidačními činidly
▪ Za drastických podmínek (KMnO4, vysoká teplota, koncentrovaná

kyselina s oxidačními účinky) dojde k rozštěpení řetězce a vzniku dvou
kyselin

3. Jodoformová reakce

▪ Slouží k odlišení methanolu a ethanolu
▪ Oxidační činidlo I2 + NaOH
▪ Vzniká jodoform (žlutý, ve vodě nerozpustný)
▪ (s methanolem reakce neproběhne, s ethanolem ano)

4. Adice

a. Adice alkoholu, vzniká poloacetal/acetal

 Keton + alkohol → poloacetal
 Poloacetal + alkohol (tentýž) → acetal

b. Adice ketonu

− Zástupci:

o Aceton