ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

účinky (protihnilobné)

− Chemické vlastnosti:

o Fenoly jsou silnější kyseliny než alkoholy (vliv +M efektu), reagují nejen

s alkalickými kovy, ale i s roztoky jejich hydroxidů

o OH skupina je substituent I. Třídy
1. Tvorba solí – fenoláty

▪ Při reakci se zásadou se chová jako kyselina (odštěpuje H+)

2. Substituce (elektrofilní) – řídí vstup dalšího substituentu do polohy orto a para

a) Nitrace, halogenace, sulfonace atd.
b) Kopulace
c) Reakce s formaldehydem

 Vznikají fenolformaldehydové pryskyřice (fenolplasty ≈ bakelit)

3. Oxidace – vznik chinonů

▪ Záleží na použitém oxidačním činidle a na typu fenolu
▪ Oxidací fenolu peroxidem vodíku (katalyzátor Fe2+) vznikají dvojsytné

alkoholy – pyrokatechol a hydrochinon

▪ Působením silnějších oxidačních činidel vznikají chinony

5

4. Hydrogenace (např. z fenolu vznikne cyklohexanol)

− Zástupci:

o Fenol

▪ Bezbarvá krystalická látka
▪ Na vzduchu tmavne vlivem vzniku chinonů
▪ Má pronikavý zápach
▪ Částečně se rozpouští ve vodě, leptavé účinky
▪ Jedovatý, karcinogenní, získává se z černouhelného dehtu
▪ Slouží k výrobě azobarviv, fenolftaleinu, kyseliny pikrové

(trinitrofenol), polymerních látek, kyseliny salicylové a acetylsalicylové
(acylpyrin) atd.

▪ I jako desinfekční činidlo (2 % roztok – karbol, karbolová kyselina)

o Kresoly = methylfenoly

▪ m- izomer je kapalný, o- a p- jsou tuhé látky
▪ Jejich směs – trikresol – desinfekční činidlo
▪ Lysol = kresol + mýdlo; k desinfekci

o Pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon

▪ Používají se jako redukční činidla (snadno podléhají oxidaci)
▪ Fotografické vývojky
▪ Resorcinol (m-dihydroxybenzen) desinfekce a výroba léků v kožním

lékařství

− THIOLY:

o Obsahují funkční skupinu -SH = thioskupina
o Jsou to sirné analogy alkoholů a fenolů

− Názvosloví:

1) Systematické – uhlovodík + -thiol

− Fyzikální vlastnosti:

o Většinou kapaliny odporného zápachu
o Teploty varu v porovnání s alkoholy a fenoly nižší (síra má menší schopnost

tvořit vodíkové vazby)

o Ve vodě se nerozpouští

− Využití:

o Odorizace technických plynů (detekce jejich úniku)

− ETHERY:

o Lze je odvodit náhradou atomu vodíku hydroxylové skupiny uhlovodíkovým

zbytkem

o Obecný vzorec

R1 – O – R2

− Názvosloví:

1. Systematické – alkoxy + uhlovodík
2. Radikálové – uhlovodíkové zbytky (podle abecedy) + ether

6

− Příprava:

1. Intermolekulární dehydratace alkoholů
2. Alkylace (arylace) alkoholátů, resp. Fenolátů

− Fyzikální vlastnosti:

o Diethylether (ether)

▪ Hořlavá toxická bezbarvá kapalina
▪ Páry se vzduchem tvoří výbušnou směs
▪ Vynikající rozpouštědlo
▪ Používá se i v lékařství

− KARBONYLOVÉ SLOUČENINY:

o V molekule obsahují reaktivní karbonylovou skupinu
o Dělí se na:

▪ Aldehydy
▪ Ketony
▪ Chinony
▪ (keteny)