ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

b) Dehydratace mezi molekulami (vznikají ethery)

4. Substituce (nukleofilní)

▪ V kyselém prostředí (H+)

 Reakce s halogenkyselinami (vznikají halogenderiváty)
 Esterifikace = reakce s kyselinou (obdoba neutralizace

v anorganice)

3

 Reakce s NH3 (vznikají aminoderiváty)

− Zástupci:

o Methanol CH3OH

▪ Technologicky nejdůležitější alkohol
▪ Kapalina mísitelná s vodou, prudce jedovatý (oslepnutí – smrt)
▪ Původně izolace z dřevného octa (směs vody, methanolu, acetonu a

kyseliny octové získané suchou destilací dřeva) – dřevný líh

▪ Dnes výroba hydrogenací oxidu uhelnatého
▪ Výroba formaldehydu (HCHO), k denaturaci ethanolu, jako

rozpouštědlo, výroba methylesterů

o Ethanol CH3CH2OH

▪ Bezbarvá kapalina, hořlavý, příjemná vůně
▪ Narkotické účinky, poruchy rovnováhy, návykový, může způsobit smrt
▪ V organismu se odbourává v játrech
▪ Výroba zkvašováním cukerných roztoků a hydratací ethenu
▪ Po technické účely se denaturuje (znehodnocuje) přidáním jedovatých

látek → methanol, benzín, popř. pyridinem

▪ Rozpouštědlo, desinfekce, do teploměrů (nižší teploty), potravinářství,

výroba kosmetických prostředků, léků

▪ Surovina k výrobě a přípravě mnoha organických sloučenin (kyseliny

octové, diethyletheru, chloroformu, …)

▪ Lihové roztoky se nazývají tinktury (jodová tinktura)

o Cyklohexanol

▪ Surovina pro výrobu polyamidových vláken (silon, nylon)

o Ethylenglykol

▪ Toxická viskózní kapalina sladké chuti, bezbarvá, jedovatá
▪ Poškozuje játra a ledviny
▪ Získává se hydrolýzou oxiranu
▪ Příprava nemrznoucích směsí (Fridex), výbušnin a výroba

polyesterových vláken

▪ Průmyslová výroba částečnou oxidací ethylenu ne ethylenoxid a jeho

následnou oxidací

o Glycerol

▪ Bezbarvá, olejovitá kapalina, nejedovatá
▪ Součást tuků a olejů, získává se z nich hydrolýzou (rozklad vodou)
▪ Vedlejší produkt při výrobě mýdla, výroba kvašením nebo z propenu
▪ Kosmetika, potravinářství, výroba plastů a glycerolnitrátů

(nitroglycerin)

▪ Nitroglycerin = bezbarvá kapalina, výbušná při nárazu nebo zahřátí,

stabilizoval ji A. Nobel → použití v lékařství – zvyšuje prokrvení srdce

4

− FENOLY:

o Hydroxylová skupina vázána na atom C, který je součástí aromatického cyklu

− Názvosloví:

1. Systematické – uhlovodík + -ol
2. Triviální

− Příprava:

1. Oxidací kumenu (izopropylbenzen) → aceton + fenol
2. Hydrolýza halogenarenů
3. Redukcí benzaldehydu, popř. dekarboxylací kyseliny benzoové
4. Hydrolýza diazoniových solí

− Fyzikální vlastnosti:

o Tuhé krystalické látky s typickým zápachem
o Na vzduchu se barví do červena až hněda
o Ve vodě jsou málo rozpustné, dobře se rozpouštějí v etheru a ethanolu
o Zdraví škodlivé, mnohé jedovaté nebo karcinogenní, některé mají antiseptické