ALKOHOLY, FENOLY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

− ALDEHYDY:

o Na karbonylové skupině mají kromě uhlovodíkového zbytku vázán atom

hodíku

− Názvosloví:

1. Systematické:

a. Pokud uhlík -CHO počítáme do základního řetězce: uhlovodík + -AL
b. Pokud není součástí řetězce: uhlovodík + -KARBALDEHYD (nebo více

než 2 aldehydové skupiny)

2. Triviální: kmen mezinárodního názvu kyseliny + aldehyd
3. Opisné: aldehyd + 2. pád názvu karboxylové kyseliny

HCHO

methanal

formaldehyd

aldehyd kyseliny mravenčí

o Pravidla:

▪ Jsou-li v řetězci dvě aldehydové skupiny, vyjadřujeme příponou -dial
▪ V číslování má přednost před násobnou vazbou i ketoskupinou
▪ Je-li v molekule jiná nadřazená skupina (kyselina -COOH), přítomnost

aldehydu vyjádříme předponou oxo-

− Příprava:

1. Oxidace primárních alkoholů

7

2. Oxidace arenů
3. Hydratace alkynů (adice vody a následný přesmyk)
4. Hydrolýza dihalogenderivátů se stejným halogenem

▪ Jako činidla se používají slabé zásady (např. hydratovaný PbO nebo

Ag2O – vznikají jejich halogenidy)

− Fyzikální vlastnosti:

o Formaldehyd je plyn, ostatní aldehydy jsou kapaliny pronikavého zápachu
o Vyšší aldehydy jsou pevné látky příjemné vůně
o S rostoucím R roste jejich teplota varu
o Díky polaritě aldehydické skupiny vznikají přitažlivé síly mezi dipóly, ale

nedochází ke vzniku vodíkových vazeb

o Nižší aldehydy jsou dobře rozpustné ve vodě, se stoupající molekulovou

hmotností jejich rozpustnost klesá

o V přírodě se vyskytují jako složky vonných látek (aldehyd skořicový, vanilín,

aldehyd anýzový), acetaldehyd vzniká jako meziprodukt kvašení

− Chemické vlastnosti:

o Velmi reaktivní látky, typickými reakcemi jsou nukleofilní adice (obsahují

dvojnou vazbu) a oxidace

1. Oxidace

▪ Probíhá velmi snadno, často už vzdušným kyslíkem
▪ Vznikají karboxylové kyseliny
▪ Oxidace se využívá k důkazu aldehydické skupiny (Fehlingovo činidlo

poskytuje v přítomnosti aldehydů oranžový Cu2O, popř. červenohnědou Cu;
Tollensovo činidlo poskytuje kovové stříbro)

2. Redukce (hydrogenace)

▪ Vznikají primární alkoholy, popř. uhlovodíky

3. Cannizarova reakce (oxidace i redukce)

▪ Proběhne u sloučenin, kde je karbonyl vázán na C, který neobsahuje

vodík (typické pro aromatické aldehydy)

▪ Reagují 2 molekuly aldehydu s hydroxidem, jedna aldehydická skupina

se redukuje na alkohol, druhá oxiduje na sůl kyseliny – dochází
k disproporcionaci

4. Adice nukleofilní

▪ Mechanismus reakce

a. Adice vody
b. Adice alkoholů

aldehyd + alkohol → poloacetal

8

c. Aldolová kondenzace (aldolizace)

 Vzniká aldol = hydroxyaldehyd
 Reakce dvou molekul aldehydů za vzniku 3-hydroxyaldehydů

(aldolů)

5. Polymerační reakce

▪ Aldehydy polymerují velmi snadno, někdy samovolně (formaldehyd),

jindy působením stop kyselin nebo nízké teploty (acetaldehyd)