14. Organické látky – typy vzorců, vlastnosti, izomerie, reakce

Polární – například vazba C-X (X = halogen), C-O, C-N

• Vodík a halogeny jsou jednovazné

• Dusík je trojvazný

• Kyslík a síra jsou dvojvazné

Vlastnosti (závisejí na struktuře!)

Kovalentní vazby

- nízká teplota tání/varu, zahříváním na vyšší teploty se rozkládají

- nevodiče

- rozpouští se v organických rozpouštědlech (benzen, ether, aceton)

- mnohé jsou hořlavé, jedovaté či karcinogenní

- C je vždy čtyřvazný, př. acetylen H-C≡C-H

- atomy C se mohou spojovat do řetězců (cyklický, acyklický) C - C je velmi pevná vazba

- všechny jednoduché vazby C jsou rovnocenné

- elektronegativita uhlíku je 2,5 - tzn. je uprostřed prvků

- stabilní látky (pokud obsahují jednoduché vazby)

- nepolární látky (nepolární vazba)

- izomerie: stejný název, jiná látka … C6H12O6 může být fruktóza, laktóza… atp. viz níže

Objev tetraedru:

− Holanďan Van't Hoff, Francouz Le Bel

− uspořádání atomu C v methanu CH4

− Vazby z atomu C směřují k vrcholu čtyřstěnu, úhel HC = 109°28'

Struktura org. l.:

- pro sloučení není rozhodující jen druh a počet atomů, ale také jak jsou atomy vzájemně pospojovány

Stereochemie – nauka o prostorovém uspořádání atomů v molekulách

Izomerie - jev, kdy sloučeniny o stejných souhrnných vzorcích se liší povahou vazeb, jejich pořadím nebo prostorovým uspořádáním atomů v molekulách

Enantiomery (optické antipody)

- dvojice molekul, které jsou ve vztahu vzoru a jeho zrcadlového obrazu a jsou současně neztotožnitelné (nelze jednu molekulu překrýt druhou) – tento vztah se nazývá chiralita (molekuly jsou chirální = nemají rovinu ani střed symetrie)

- chemické i fyzikální vlastnosti stejné, liší se v otáčení roviny polarizovaného světla (o stejný úhel, ale opačným směrem)

- pravotočivý (+) = otočení vpravo

- levotočivý (-) = otočení (druhého) vlevo

Polarizované světlo - světlo, jehož paprsky kmitají v jedné rovině

Chirální atom – asymetrický, má 4 různé ligandy

Pozn. D/L systém nesouvisí s pravotočivým/levotočivým izomerem!

Př. D(-)-kys. mléčná = levotočivá, ale "DE doprava"

− n … počet chirálních uhlíků

− 2n… počet izomerů

Racemická směs – směs dvou enantiomerů o stejné koncentraci v poměru 1:1, vůči polarizovanému světlu se chová netečně

Vazby v molekulách organických sloučenin

- převážně kovalentní (sdílení elektronového páru)

- konjugované dvojné vazby – 2 dvojné vazby oddělené jedinou jednoduchou vazbou (vzájemně se ovlivňují)

Častý výskyt v organické chemii

Jsou barevné a většinou patří mezi přírodní látky – například barviva z mrkve nebo rajčat

- izolované vazby – mezi dvěma dvojnými vazbami dvě nebo více vazeb jednoduchých (každá dvojná vazba se chová nezávisle)

Typy:

Jednoduché - nasycené; sigma σ (nejvíc e- je na spojnici jader, u π to je opačně)

Násobné - nenasycené; dvojná (σ + π), trojná (σ + π+ π)