15. alkany, alkeny

15. Alkany, alkeny

Alkany a cykloalkany

Charakteristika:

= parafíny

- nasycené uhlovodíky (mají jen jednoduché vazby σ)

- obsahují pouze jednoduché vazby C-H a C-C

- vazby jsou nepolární

- reakce nasycených uhlovodíků mají radikálový charakter

− Málo reaktivní

− Nejjednodušší: CH4

Výskyt:

• Plynné alkany – zemní plyn

• Kapalné a pevné alkany i cykloalkany - ropa

• Pevné alkany i cykloalkany – přírodní asfalt

Názvosloví:

− Methan, ethan, propan, butan…

− Čím je molekula složitější (více uhlíků), tím více vytvoříme izomerů

Butan - 4C = 2 izomery

Hexan - 6C = 5 izomerů

Dekan - 10C = 75 izomerů

Alkan s 20C - 20C = 336 319 izomerů…

Fyzikální vlastnosti:

− C1 - C4 jsou plyny (gassus)

− C5 - C15 jsou kapaliny (liquidus)

− C16 a víc jsou pevné látky (solidus)

− Nepolární látky (nerozpustné ve vodě) → dobře rozpustné v nepolárním (organickém) rozpouštědle (př. benzín, toluen)

- bezbarvé

- samy rozpouštějí některé organické látky (tuky, oleje)

- v homologických řadách s rostoucí relativní molekulovou hmotností stoupají teploty varu

Chemické vlastnosti:

- kolem vazby C-C může dojít k rotaci vznik různých konformací

- C-H a C-C jsou vazby sigma

- vazby jsou nepolární elektronegativita prvků vedle sebe je téměř shodná

- štěpení vazeb je zejména homolytické vznikají volné radikály s nepárovým elektronem (mají tendenci se znovu spojovat a tvořit kovalentní vazbu)

Nejdůležitější reakce

RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE

− Náhrada H jiným prvkem (výměna atomu H)

− Halogenace methanu (konkrétně chlorace methanu): CH4 + Cl2 → (UV) CH3Cl + HCl

3 fáze:

1. Fáze = iniciace (zahájení)

Cl2 → (UV) Cl∙ + Cl∙ rozštěpí se souměrně na radikály (ty mají 1 volný elektron, jsou velmi reaktivní)

1. Fáze = propagace (šíření) – chlorový radikál napadá molekulu methanu za vzniku methylového radikálu a chlorovodíku (první rovnice), methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká chlormethan a nový radikál chloru (druhá rovnice) – druhá fáze se mnohokrát opakuje

CH4 + Cl∙ → CH3∙ (methylový radikál) + HCl

CH3∙ + Cl2 → CH3Cl (chlormethan) + Cl∙ … Cl∙ začíná opět propagaci (+ CH4)

1. Fáze = terminace (ukončení) - pospojují se všechny radikály

Cl∙ + Cl∙ → Cl2

CH3∙ + Cl∙ → CH3Cl

CH3∙ + CH3∙ → CH3-CH3 ethan

Př. CH4 + Cl2 → (UV) CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → (UV) CH2Cl2 (dichlormethan) + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → (UV) CHCl3 (trichlormethan) + HCl

CHCl3 + Cl → (UV) CCl4 (tetrachlormethan = chlorid uhličitý) + HCl

NITRACE BENZENU

− Provádí se nitrační směsí HNO3 + H2SO4

CH4 + HNO3 → (H2SO4) CH3NO2 (nitromethan) + H2O … HNO3 se rozštěpí na NO2+ a OH-

ELIMINACE (ODTŠTĚPENÍ) – katalytická dehydrogenace

CH3 - CH3 → H2 + CH2 = CH2 … dehydrogenace (odštěpení vodíku z výchozí látky a vznik dvojných vazeb)