22. Sacharidy

22. Sacharidy

Charakteristika:

- Zastaralé názvy – uhlohydráty, karbohydráty, uhlovodany

− Významné přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách

− Obsahují ve svých molekulách atomy C, H, O

Mohou obsahovat i další látka – aminocukry = dusík

− Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze

− Živočichové je musí přijímat v potravě, při jejich nedostatku jsou schopni si je krátkodobě syntetizovat z aminokyselin a glycerolu

Funkce v organismu:

• Stavební materiál těl organismů - celulóza, chitin

• Zásobní látka

Živočichové - glykogen

Rostliny - škrob, inulin

• Zdroj energie pro organismy - uvolňuje se jejich oxidací

Průmyslové využití:

- výroba sladidel, papíru, alkoholu, výbušnin, umělých vláken, kyselin

− Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek

Dělení podle počtu monosacharidových jednotek:

• MONOSACHARIDY (cukry) tvořené pouze jednou MS jednotkou

• OLIGOSACHARIDY (cukry) tvořené 2-10 MS jednotkami

• POLYSACHARIDY tvořené více jak 10 MS jednotkami

MONOSACHARIDY

Charakteristika

− Základní stavební jednotky oligosacharidů a polysacharidů

− Nedají se štěpit na jednodušší sacharidy

− Ve svých molekulách mají hydroxylové skupiny -OH a skupinu aldehydovou (z chemického hlediska polyhydroxyaldehydy) nebo ketonovou (polyhydroxyketony)

Dělení podle přítomnosti jedné ze skupin:

• Aldózy: karbonyl na C1

• Ketózy: karbonyl na C2

Dělení podle počtu uhlíkových atomů v molekule (v molekule mohou mít 3-7 atomů):

• Aldo/ketotriózy

• Aldo/ketotetrózy

• Aldo/ketopentózy

• Aldo/ketohexózy

• Aldo/ketoheptózy

Struktura

Druhy vzorců:

• Fischerovy vzorce – lineární – zjednodušené vyjádření struktury - znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidů

• Haworthovy vzorce – cyklické – přenášejí znázornění struktury

• Tollensovy vzorce – přechod mezi oběma typy vzorců – umožňují snazší pochopení vztahů mezi F. a H. vzorci

FISCHEROVY VZORCE

− L/D - podle umístění OH skupiny na posledním chirálním uhlíku!!!

- nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme strukturu dalších monosacharidů:

• Glyceraldehyd – aldóza

- Obsahuje v molekule 1 chirální uhlík

- Podle postavení –OH rozlišujeme dva enantiomery (D- a L-)

- I ostatní monosacharidy tvoří tyto řadu L- a D- podle toho, zda má jejich chirální uhlík s nejvyšším pořadovým číslem (číslujeme shora dolů) konfiguraci stejnou jako D-/L-glyceraldehyd

- Sacharidy v přírodě jsou D-sacharidy

• Dihydroxyaceton – ketóza – u ketóz je v důsledku přítomnosti ketonové skupiny vždy o jeden chirální uhlík méně než u izomerních aldóz

Epimery

- monosacharidy lišící se polohou -OH skupiny pouze na jediném uhlíkovém atomu

TOLLENSOVY VZORCE

- molekuly sacharidů jsou ve skutečnosti cyklické, proto jsou F. vzorce nedostačující